1969-1970: Bobby Orr

Tuto sezónu můžeme směle nazvat sezónou Bobbyho Orra, obránce Boston Bruins, který už čtvrtou sezónu přiváděl v úžas všechny odborníky i diváky svým útočným pojetím. Jeho tým sice nezvítězil ve své divizi, tam si Trofej prince z Walesu odnesli borci z Chicaga, ale Orr sám získal snad vše, co hokejista v NHL získat může. Po šestadvaceti letech se opět postaral o to, aby titul nejužitečnějšího hráče a tedy Hart Trophy připadla obránci. Jako první obránce v historii získal Art Ross Trophy a už potřetí za sebou i cenu pro nejlepšího obránce. 

Především Orr a jeho spoluhráč Esposito byli strůjci postupu 'Medvědů ' do finále poháru, kam se Boston probojoval po dvanácti letech. Zde pak Bruins suverénně přehráli hokejisty ze St. Louis, kteří tak ani ve svém třetím pokusu o zisk poháru neuspěli. Zde je třeba si připomenout, že v týmu Blues v této sezóně působil první československý hráč, Jaroslav Jiřík, který ale odehrál jen tři ligové zápasy. Právě Stanley Cup byl dalším triumfem Orra, který nejenže svou brankou ve čtyřicáté vteřině prodloužení rozhodujícího zápasu rozhodl o zisku poháru pro Bruins, po devětadvaceti letech, ale především si svým výkonem vysloužil letos již čtvrtou trofej, Conn Smythe Trophy. To se zatím žádnému jinému hráči nepodařilo. A jako by toho nebylo dost, získal i tzv. Sullivanovu cenu, udělovanou nejlepšímu sportovci celého kontinentu.

Veliké rozčarování znamenala tato sezóna pro kanadské fanoušky. Poprvé v historii NHL se v play off neobjevil ani jeden kanadský zástupce. Montreal Canadiens a Toronto Maple Leafs obsadili v lize poslední dvě místa a nekvalifikovali se do vyzývacích sérií Stanley Cupu. Montrealu se tohle naposledy stalo před 22 lety. Při veliké vyrovnanosti ve Východní divizi nestačilo Montrealu ani 92 bodů na lepší než páté místo, ačkoli je od vítězného Chicaga dělilo pouhých sedm bodů. Toronto dopadlo ještě hůře a s odstupem devatenácti bodů za Montrealem skončilo v divizi poslední. Canadiens sice měli ještě v posledním zápase základní části šanci udržet čtvrtou příčku v divizi, ale museli by v souboji se svým soupeřem z Chicaga získat alespoň jeden bod, anebo nastřílet pět branek, aby předstihli New York Rangers. Na začátku druhé třetiny však prohrávali 2:3, a tak sáhl jejich mladý kouč Claude Ruel k zajímavé taktické variantě. Jakmile se Canadiens dostali do útočné třetiny, odvolal brankáře a poslal na led dalšího útočníka. A branky skutečně padaly, ale do prázdné montrealské svatyně. Canadiens prohráli 2:10 a Kanada byla smutná.

Amerika se naopak radovala z bostonského úspěchu, ale tuto radost bohužel vystřídal velký smutek. Zemřel jeden z nejlepších gólmanů historie NHL, Terrence Gordon 'Terry' Sawchuk.

Od roku 1969 nastala také změna v All-Star Game. Proti výběru All-Star nenastupoval již vítěz Stanleyova poháru, ale utkával se výběr Západní divize s výběrem Východní divize NHL. Výtěžek z utkání už ale nešel na dobročinné účely.